Rubyを使って２年くらい開発をしてたりしますが、処理は劇的に簡単に書ける一方でやっぱりRubyじゃなくてJavaなんじゃないかなと思ったりしています。
RubyかJavaかという話というよりは動的型付けか静的型付けかという話なんですが、Rubyとかだとインスタンスに対してメソッドを呼び出すにしても本当にそのメソッドが存在するのかということは実行してみないとわからないし、定義されているメソッドも実は再定義されていて書き換えられていることもあるので全体を把握していたとしても修正時に結構気を使ったりします。私は開発では変更優位性がもっとも重要視するところだと思っているのですがSI業務のような大勢で作業する事が多い場合はコンパイルエラーになるというJavaの安心感はやっぱり大きいと感じます。
あと、本題とはズレるのですがRubyのライブラリってGPLライセンスが多い気がします。JavaだとApacheライセンスやMITが多いのであまり気にしなかったりするのですが、GPLだと同梱しづらいのでやや敬遠しがちです。
